Chrissan Brennan bằng tuổi Jobs nhưng học kém một lớp. “Được ròi, hãy nói cho tôi biết có gì không ổn ở đây,” ông nói. Thực tế đã có một sự kiện đáng nhớ xảy ra khi ông phải đối mặt với đội ngũ sản xuất kết hợp giữa Lisa và Macintosh, và diễn giải làm thế nào họ sẽ được sáp nhập.
Các cổ đông cực kỳ giận dữ. Bạn gái của Jobs thời trung học ở trường Homestead High, mẹ đẻ của Lisa Brennan-Jobs. Chrisann Brennan thi thoảng lại đi từ nhà mình cách đấy vài dãy nhà và hò hét ngoài sân.
“Nếu bất cứ ai trong số các anh vẫn còn nghi ngại,” ông nói, “Tôi có thể nói lại với họ ‘không, cảm ơn’ và quên bản hợp đồng này đi. “Thật thú vị khi con người già đi,” ông nhắc thêm. Jobs đã cho mọi người xem những bản thiết kế chiếc thuyền của ông, và Murdoch nghĩ rằng bên trong thì nó rất đẹp, nhưng lại “hơi đơn giản” bên ngoài.
Khi Jobs quyết định dừng cấp phép hệ thống điều hành Macintosh cho những nhà sản xuất bản sao, ngay khi ông trở về Apple vào năm 1997, ông đề nghị với Galvin rằng ông có thể xem xét dành một ngoại lệ cho bản sao của Motorola, StarMax Mac, nhưng chỉ khi Motorola tăng tốc phát triển chip PowerPC Nếu người khác sao chép hoặc ăn cắp phần mềm của chúng tôi, chúng tôi sẽ phá sản mất. Ông khăng khăng nói: “Tôi muốn Macintosh là chiếc máy tính đầu tiên có thể giới thiệu về chính nó”.
Họ không bao giờ hoài bão như họ nên như vậy. Đôi lúc, ông dẫn ứng cử viên vào căn phòng, nơi để trưng bày chiếc máy tính thử nghiệm đầu tiên của Mac được che vải kín, sau đó đột nhiên vén tấm màn phủ lên để “vị khách” chiêm ngưỡng. “Tôi xin bày tỏ lòng tôn kính trước những nhà thiết kế Italy như một đứa trẻ trong tác phẩm Breaking Away thích thú trước những chiếc xe đạp Italy”, Jobs nhớ lại, “thật là một sự khơi nguồn cảm xúc đáng kinh ngạc”.
Mẹ cô bé chọn một trường rất tốt và tôi đã trả mọi chi phí. Sau khi John Couch giải thích cặn kẽ về máy tính Lisa, Jobs cũng ca ngợi hết lời, ông sử dụng những từ gây ấn tượng mạnh yêu thích của mình như “cuộc cách mạng” hay “không thể tin nổi”, và khẳng định chiếc máy này sẽ thay đổi bản chất cách thức con người tương tác với máy tính. Trước năm 2005 mức tiêu thụ iPod tăng vọt.
Jobs đã quay trở lại, và Apple cũng thế. Vào một bữa trưa ngay sau khi nêu ra vấn đề này ở một cuộc họp, Art Levinson nói với tôi: Đây là một chiếc máy tính để bàn; không có mấy người thực sự sẽ vác nó đi chỗ nọ chỗ kia.
Tôi nói với ông ấy là đúng, có một khoản tiền thưởng cho mỗi con chip tiết kiệm được, ông ấy chỉ lắc đầu và tặc lưỡi”. Nhiều năm sau, Jobs thấy hối hận về các cư xử của mình, đây lần hiếm hoi trong đời ông đã thú nhận nhiều như thế: Tôi ước là mình đã giải quyết khác đi. “Nếu không làm ra phim hoạt hình, thì công ty của chúng ta cũng đi tong,” ông nói với ban giám đốc.
Mùa hè năm 2010, the Beatles và EMI đã giải quyết xong vấn đề, và một cuộc họp cấp cao bao gồm bốn người đã được tổ chức tại phòng họp ban lãnh đạo tại Cupertino. "Rất hiếm khi người ta thấy một nghệ sĩ trong độ tuổi 30 hoặc 40 có thể thực sự đóng góp một điều gì đó đáng kinh ngạc cho xã hội", Jobs nói một cách buồn bã với nhà báo David Sheff, người đã đăng tải cuộc phỏng vấn dài và thân mật với ông trên tờ Playboy trong tháng mà Steve bước sang tuổi ba mươi. Erin yêu thích những bộ phim.
Jobs và đội ngũ kỹ sư của ông đã cải tiến một cách đáng kể ý tưởng về giao diện đồ họa mà họ chứng kiến ở Xerox PARC, và đặc biệt, sau đó họ có thể thực thi chúng theo cách mà Xerox không bao giờ có thể đạt được. Với tính gàn dở, Jobs có thể dồn ép khiến những người xung quanh nổi điên và tuyệt vọng. “Jobs thậm chí có thể đánh lừa chính mình,” Bill Atkinson nói.